与海莉结婚需要完成一系列好感度提升和任务流程。首先需要通过赠送礼物和日常互动将海莉的好感度提升至8颗心，然后在皮埃尔的杂货店购买花束赠送以解锁10心上限。好感度满10心后，需要在雨天前往海滩找到老水手购买美人鱼吊坠作为求婚信物，最后将吊坠赠送给海莉即可在三天后举行婚礼。
提升好感度的关键在于了解海莉的喜好并定期赠送礼物。海莉最喜爱的礼物包括椰子、向日葵和粉红蛋糕，喜欢的礼物则有黄水仙和生鱼片。每周最多可以赠送两次礼物，生日当天赠送礼物能获得8倍好感度加成。日常对话和完成海莉发布的任务也能小幅增加好感度。需冬季无法结婚，因为老水手只在春夏秋的雨天出现。
当好感度达到8颗心后，玩家会收到提示，可以在皮埃尔的杂货店花费200金购买特别的花束。赠送花束后，海莉的好感度上限将提升至10心，可以继续通过送礼和互动来填满最后两颗心。达到10心后，刘易斯会来信提示可以使用美人鱼吊坠求婚。
求婚阶段需要准备5000金购买美人鱼吊坠。首先要用300木材修复海滩东侧的断桥，这样在雨天才能找到售卖吊坠的老水手。购买吊坠后，将其赠送给海莉即可完成求婚。三天后的清晨6点会自动举行婚礼，无论天气如何都会如期进行。婚礼后海莉会搬入农场，玩家可以继续通过互动将好感度提升至12心。
婚后生活需要注意维持与海莉的关系。每周她会有一天回到原来的家中，这是正常现象不必担心。保持日常互动和偶尔赠送礼物可以维持婚姻关系。海莉有时会帮助照料农场，包括浇水、喂养动物等，这些行为都能为农场经营带来便利。
